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Organische Chemie

 nächster Versuch

Versuch 1: Borsäuretrimethylester

   

 

Hinweise: Methanol ist giftig beim Einatmen und Verschlucken. Der Kontakt mit der Haut sollte unbedingt vermieden werden. Als Schülerversuch aufgrund des Methanol ungeeignet! Seit Neustem ist Borsäure als giftig eingestuft.

Chemikalie Gefahren R-Sätze S-Sätze
Methanol Gefahrensymbol F+ = Hochentzündlich/highly flammable R: 11-23/24/25-39/23/24/25 S: 7-16-36/37-45
Borsäure R: 60-61 S: 45-53
Schwefelsäure, konz. Gefahrensymbol C = Ätzend/corrosive R: 35 S: 26-30-45

 

Materialien: Porzellanschale, Spatellöffel, Feuerzeug.

Durchführung: In eine Porzellanschale gibt man etwa 2 Spatellöffel Borsäure. Nun gibt man etwa 10 ml Methanol hinzu. Um die Veresterungsreaktion zu katalysieren gibt man einige ml konz. Schwefelsäure hinzu, wobei sich das Methanol stark erwärmt. Nun kann man den Methanol, der im Überschuss vorliegt, entzünden. Nach kurzer Zeit bildet sich eine charakteristische grüne Flammenfärbung.

Ergebnis: Dieser Nachweis kann sowohl als Methanolnachweis, wie auch als Boratnachweis angesehen werden. Eigentlich ist es eine klassische Veresterung zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol. Die Schwefelsäure dient hier als wasserentziehende Substanz, die das Reaktionswasser binden soll. Gleichzeitig wirkt sie als ein Katalysator. Man kann hier von einer katalysierten Reaktion sprechen. Das Reaktionsprodukt, Borsäuretrimetylester, ist leicht flüchtig und färbt die Flamme des brennenden, überschüssigen Methanols grün.

Variation: Steht ein Rückflusskühler (am Besten ein Dimrothkühler) zur Verfügung, kann man Borsäuretrimetylester auch in größeren Mengen herstellen. Dazu gibt man 40g Borsäure zu 50 ml Methanol, fügt 5 ml konzentrierte Schwefelsäure und lässt mind. 1,5 Stunden unter Rückfluss destillieren. Wenn mit Wasserabscheider gearbeitet wird, werden zusätzlich noch 20 ml Toluol oder 15 ml Benzol als Schleppmittel hinzugegeben. Den entstandenen Ester wäscht man mit Natriumcarbonat und trocknet ihn mit wasserfreiem Calciumchlorid. Nun wird er nochmals durch fraktionierte Destillation aufgereinigt.

H3BO3              +   3 CH3OH                    B(OCH3)3                         +   3 H2O

Borsäure          +   Methanol             Borsäuretrimetylester   +   Wasser